综合报导，金钟占领区示威者分别经添马公园进占龙和道行人路，以及走入龙和道隧道霸占东西两条行车线，架起铁马。其间，示威者以自制盾牌阵列阵向警方推进，警方乱挥警棍驱散示威者，有示威者头部被打至血流披面，有示威者晕倒；警方施放胡椒喷雾及催泪水剂，造成遍地伤者。
上周日晚6时，示威者在金钟占领区开始集会，主题为“对准政权、誓争民主”，晚上8时参加者增至4000多人，逼爆夏悫道，海富天桥也有400至500人。
晚上9时，“占中”运动进入新阶段，双学宣布包围政总行动开始，高呼“包围政总、对准政权”，并指金钟大台之后只会发布资讯及作出呼吁，不会再有分享，提醒示威者会是漫长一夜，然后叫示威者走进添美道跟随大队，但将行动路线保密。双学多次呼吁示威者不要袭击公职人员。
警多次喷催泪水剂
逾千名市民立即动身，戴上头盔及口罩，有人戴上面罩，甚至穿上“铁甲威龙”装备，示威者沿添美道向龙和道进发。示威者抵达添马公园对出龙和道的楼梯，最前排主要是学民思潮成员。示威者不断叫开路，警方举起黄旗，呼吁示威者返回夏悫道及添马公园。
大约晚上9时30分，爆发第一轮冲突，示威者高叫“一、二、三冲”，警方在近距离面对面向示威者喷胡椒喷雾及催泪水剂，抢去示威者的雨伞。有前排示威者高举双手，示意和平示威。警方由飞虎队及机场特警等组成的“清场暴队”将示威者推上楼梯，并擒下多名示威者，将他们反绑双手抬走。数十名示威者受伤，在添马公园内由救护义工急救。
大约晚上10时50分龙和道隧道已完全被示威者堵塞，占据东西6条行车线，并在隧道内架起铁马，与警方多次在隧道内对峙，防止警方攻破防线。
当晚对峙期间，警方多次出动胡椒喷雾及催泪水剂，估计带走最少数十名示威者。
之后示威者步步进迫下，推前至立法会道外，以及中信大厦对出，对几乎连接占据两个多月的夏悫道。约晚上11时学联表示已包围政总，呼吁示威者留守。
周一凌晨1时许，警方在靠近特首办外的龙和路段西面进行清场，一直把示威者赶到东面，期间使用了催泪水剂，最后成功把他们赶离马路。
凌晨3时左右，龙和道一度恢复通车，但不久示威者又重夺龙和道，再次堵塞交通。
警方于周一早上7时再度清场，成功把示威者赶离龙和道，并一直把他们驱赶至接近干诺道中路段，而示威者也自愿离开，不再与警员硬碰。到了早上7时30分，警方暂时控制了局势。
“双学”承认包围行动失败
香港“占中”运动周日晚升级占领行动，包围金钟政府总部等地，引爆流血冲突，警方周一上午驱离占领人士。学联及学民思潮表示，整体来说，包围行动是失败的，并未完全瘫痪政总目的。
对于包围行动失败，一些示威者批评“双学”。周永康周一上午认为，包围行动至少让政府总部周一早上瘫痪。
他说，“双学”当务之急是守住金钟占领区各防线，若有其他占领者做出其他行动，“双学”会尊重，但呼吁先与各防线的其他占领者交换意见。
双学表现被批评
对于高等法院颁布金钟的临时禁制令，他表示，会与金钟的占领人士商讨下一步的发展和去留。
有占领者批评“双学”准备和装备不足，无法抵抗警方。周永康表示，“双学”愿意接受批评，也会为行动负责。
此外，“双学”周日晚号召包围政府总部，有参与占领者对双学领袖周日晚没现身表示失望。对此学联常务秘书锺耀华在面子书上留言反驳。
锺耀华留言道：“如果大家觉得学联只有周永康和岑敖晖，那我只能够说你不懂组织。几十个学联成员在各前线后勤地点努力，难道不是人？大家到底懂不懂分工？是不是看得太多漫画以为真有英雄拯救香港？拯救香港的人，其实就是我们每个自己。”
据香港医院管理局上午统计，从周日晚上10时到周一早上7时，港岛区公立医院急症室接到31名因占领行动而求医的伤者，全部伤者情况稳定。
港府谴责“暴徒”行为
香港政府周一发表声明，严厉谴责示威者上周日冲击政总的行为，称这些人为“暴徒”，“有预谋”地冲击警方防线。
声明指出，港府对参与非法集结人士有预谋、有组织地以暴力冲击警方防线，堵塞政府总部和龙和道等无视法纪和危害公众安全的暴徒行为，予以最强烈谴责。
港府发言人强调，暴徒上周日晚和周一早上多次在龙汇道及龙和道激烈推撞警务人员和冲击警方防线，此等破坏公共秩序、罔顾警务人员和自身安全的违法行为，绝不会为社会接受。
冲击期间，暴徒蓄意向警务人员投掷物品，包括水瓶、头盔和胡椒粉、向警务人员照射强光和喷灭火剂、不停挑衅和辱骂警员，以及不断煽动在场人士冲击警方防线。为免情况进一步恶化，警方必须采取果断行动，以适当武力制止该等违法行为，驱赶及拘捕有关人士。但激进示威者无视警方的劝喻和警告，继续冲击警方防线。事件导致11名警员受伤，警方目前共拘捕40名人士，不排除有更多人士被捕。
