拜登离开白宫前，以古巴释放500多名政治犯的理由，将古巴从《支持恐怖主义的国家》中除名。1月21日，特朗普就任后，马上签署行政命令，重新把古巴列入支持恐怖主义的黑名单。
事实上，古巴非专属特朗普与拜登的恩怨。
古巴原属于西班牙殖民地，1898年美西战争后转让给美国。华府于1902年扶持亲美的古巴政权。二战结束后，古巴国内酝酿学生、农民和工人的抗争，苏联开始在中南美洲扎根，支持当地反政府的运动，于是古巴成为美苏冷战的竞技场之一。
1959年，亲美巴蒂斯塔政权被推翻，古巴从此成为苏联的卫星国。古巴的存在，影响美国在国防安全和国际形象，长期以来，华府也一直拿不下这个面积跟田纳西州差不多的流氓国家。
1961年1月，艾森豪总统离任前祭出行政命令，禁止进口该国蔗糖，及对古巴颁布旅游禁令。同年8月，肯尼迪政府招募流亡分子，策划推翻卡斯特罗政权的政变（称猪湾事件），惟失败收场，美古关系进入严峻的对峙状态。1962年，苏联要在古巴建飞弹基地，美国大为不满，肯尼迪政府派海军封锁古巴海域，恫吓苏联舰船，为期13天的古巴飞弹危机几近让美苏动武。
美国竭尽所能打压古巴，包括经济制裁、旅游禁令、间谍行动、军事政变等等，即便联合国几次表决要求停止打压古巴，美国依然故我，不为所动。直至冷战氛围趋缓，华府逐步放宽姿态，1977年卡特政府松绑旅游禁令，允许美企在古巴投资。卡斯特罗也对此乐见其成。然而，两党在古巴议题上的分歧也因为冷战氛围逐渐淡化而愈加明显。
随著苏联和东欧集团1980年代逐步崩塌，古巴民生经济也受到波及，而以往偷渡到美国的难民，演变成鼓励国民到美国谋生（因为这些人会把钱回汇回古巴国内，有助于刺激经济），尤其1994年古巴国内发生动乱，卡斯特罗直接向国人喊话想离开古巴请便，造成3.3万难民逃往美国。最靠近美国的佛州成为古巴裔人口最多的地方，这些移民及其后代对卡斯特罗领导的政府恨之入骨，长期支持美国对实施严厉制裁，加上佛罗里达是八大摇摆州之一，想在总统大选拿下30张选举人票就不得不看古巴裔的脸色。
反共牛仔里根选上总统对古巴使出强硬态度。1982年里根把古巴列为支持恐怖主义的国家名单之中，1983年派兵攻打亲古巴的格林纳达，里根不仅加紧对古巴经济和国际封杀，还大事打击中南美洲的左翼政权和游击队。
1992年，寻求连任的老布什与克林顿竞逐总统大位，代表共和党的老布什想要争取古巴裔选民的支持，反卡斯特罗的美籍古巴裔国家基金会左右政治局，共和民主两党想争取该基金会背书。老布什为讨好古巴裔，同年10月签署《古巴民主法案》，中止迈阿密往返哈瓦那航班，严禁美国企业到古巴投资，准备进军美国市场的外企也不能在古巴经营事业。
1993年克林顿大败老布什，尽管克林顿延续前朝孤立与封杀的立场，却试著保持某种灵活度，以改善华府与中南美洲国家的关系，如允许药品和粮食出口到哈瓦那、有条件开放民间交流、立法漂白古国非法移民等等，共和党则对些作为大表不满，反卡斯特罗的组织也颇有微言。1996年古巴流亡分子开著3架飞机闯入古巴领空挑衅，结果两架飞机遭古巴空军击落，克林顿政府在舆论压力下转为强硬，共和民主党在国会联手通过《古巴自由与民主团结法》，将制裁范围扩展到外国企业，举凡美国公民（含古巴裔）有权对“非法”取得其古巴财产的外企提起诉讼，惟，克林顿、小布什、奥巴马和拜登都在任内暂缓这项制裁，以免触发外交纷争，唯独特朗普没有。
小布什上台后，以反共、反恐和民主化之名，加大对古巴的制裁。2004年收紧美国人到古巴探亲的频率，从1年1次改为3年1次，限制人道组织援助古巴，以及对国人汇款到古巴的金额设上限。到了奥巴马当选总统，民主党在参众两院全面执政，奥巴马积极落实自由派议程，推动美古关系正常化。2014年两国建立邦交，2015年华府在哈瓦那设大使馆，移除古巴支持恐怖主义国家的恶名，被认为是奥巴马最具历史性的外交成果。
然而，随著美国政党轮替，对古政策也跟著峰回路转。2017年特朗普就任，恢复并对古巴的制裁与孤立，2021年卸任前将古巴重新列入支持恐怖主义的国家，而古巴裔选民对特朗普的支持日益巩固。2021年拜登成为美国总统，对古政策上跟特朗普大唱反调，跟古巴持续交好，开放官方和民间交流。如今，特朗普准备回锅白宫，重返制裁古巴的共和党传统路线。
美国的古巴因素是冷战时代传承下来的产物，早年两党基于反共需求，对古巴政权采取强硬态势，随著冷战趋缓，对古巴政策逐渐转为政党路线之争：卡特、克林顿、奥巴马和拜登等民主党总统明显对古巴示好；共和党的里根、老布什、小布什和特朗普则维持强硬立场。更重要的是，佛州古巴裔影响力不容小觑，他们较倾向共和党，以国会为例，迄今总共选出20名古巴裔议员，共和党籍就占14名，绝大多数来自都佛州，这些议员都是主张孤立外交的鹰派，如今的国务卿马可卢比欧和国家安全顾问华兹是最鲜明例子。
民主党想释出好意，如开放旅游、人道援助、企业投资、允许跨境汇款等等来争取古巴裔支持，颇得年轻人和纽泽西的古巴裔人心。无论如何，古巴已经不是单纯外交问题，它已经内化为美国政党极化的一部分。
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