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香港中文大学抗争冲突升高，晚间有学生疑似头部中弹倒地、失去意识；晚上10时，港警调派水炮车赴对峙点二号桥，直接以水柱试图强制驱离示威者，现场一片混乱。
港警今晚在社交网站专页称，调派水炮车是因为中大的形势入夜后持续紧张，为缓和目前形势及希望以一个和平的方式解决问题，警方已和校方作出沟通，正安排撤退以停止对峙情况。
港警除呼吁示威者停止追击，还声称人群管理特别用途车辆（水炮车）在现场准备，有需要将协助警方后撤。
水炮车抵现场后，发射水柱驱离坚守在二号桥后方防线的学生与示威者。
遭水柱驱离的学生与示威者，先用雨伞抵挡外，待水炮车后退后，又重回二号桥防线，再次堆叠并燃烧杂物、筑起火路障。
此外，晚间7时许，大批在中大二号桥驻守的防暴警察，当著中大校长段崇智等学校管理层走近二号桥时，突然高举橙旗，并在相距不到50公尺位置，连续不断朝学生方向狂射催泪弹与橡胶子弹将近10分钟。
报导称，现场一片混乱，有多名学生的眼睛、胸部和脚部中弹需要急救；更有学生疑似头部中弹倒地、失去意识，义务救护员在救治时，在场学生与示威者不断呼唤伤者苏醒，并呼叫救护车急救。
综合立场新闻、香港电台等港媒报导，反送中昨天发起“大三罢”，中大反送中学生号召罢课，多名黑衣蒙面示威者连续第2天在校园联络道的二号桥与警方对峙，示威者堆积杂物堵路，还从运动器材室搬出弓箭与标枪备战。
下午3时许，警方攻入校园挺进到运动场，并逮捕至少3名中大学生；期间双方爆发激烈冲突，学生不断丢汽油弹与砖头并纵火，校内有汽车疑遭示威者焚毁；防暴警察则朝校内狂射催泪弹，弹药一度用罄，后来退出校园。
下午5时45分，中大校长段崇智现身校内示威者聚集现场，之后在校职员陪同下，穿过二号桥与警方沟通约半小时。
晚上6时40分，段崇智返回向学生表示，由于二号桥的前方属校园范围，警方不应进桥，若校方派保安及义务人员驻守二号桥，并确保不再丢东西，警方承诺可到桥尾驻守。
但在场学生相继激动表示，除非警方无罪释放所有被捕同学，并先退出校园范围，否则不排除晚上9时进一步升级抗争行动，并多次对段崇智表达质疑。
晚上7时30分，段崇智等校方人员欲过二号桥再与警方沟通，但警方却向他表示，现在不是谈判的时候，“你控制不了身后的人”，要求段崇智离开。
