《哪一天我们会飞》是导演黄修平继《狂舞派》后又一清新力作，作为黄导与编剧陈心遥的再度合作的作品，故事继续以年青梦想作为主题，同时探讨著梦想与现实，亦延续黄导对于青春的探索。
上一部《狂舞派》问人为了梦想可以去到什么地步，这次《哪一天我们会飞》则思考香港是否一个没机会让人发梦的地方。故事中余凤芝、彭盛华和苏博文是中学时的死党，其中苏博文是飞行发烧友，某程度亦是导演和编剧的投射。
自小就爱上飞机的陈心遥说：“人类对自由和飞翔的渴求是天生的，发明‘翅膀’是人类最大的成就。苏博文对我来说，跟莱特兄弟一样是个传奇。”
故事以任职旅游公司的余凤芝（杨千嬅）及设计公司的彭盛华（林海峰）一对中年夫妇出席中学旧年活动，却提及了失踪人多日年的昔日好友苏博文展开。此时，碰巧凤芝与盛华关系亮起红灯，而凤芝更怀疑盛华有婚外情。
此时凤芝回忆昔日中学的情况。那时凤芝（苏丽珊）与学校有手工王之称的盛华（游学修）及飞行学会会长苏博文（吴肇轩）可以说是有著亦友亦情的三角关系。那时众人中学毕业，谈及理想，当中对于理想与现实有著一定的迷思。
就在凤芝与盛华完成学校开放日活动时，凤芝却未有赴会苏博文的约。回到现代，凤芝尝试在苏博文的博客留言，希望可以再次见面。
杨千嬅扮演长大后的余凤芝，林海峰是成熟了的彭盛华。两人结婚以后，理想跟热情被现实生活逐渐消磨，而凤芝心底里的遗憾，却在不知不觉间酝酿变大。
夫妇步伐不一致
杨千嬅形容，此角色的个性是既简单又复杂：“因她某程度上，一直没有长大，仍然沉醉在年少时追梦的心境，没有醒过来。可是出来社会工作后，丈夫对现实的认知增加，人生步伐比她行得更快，却没有回头看看是否需要拖太太的手，两人的距离愈来愈大。因此她不开心，缺乏安全感，但个性固执，不肯求证，她并非不爱丈夫，只是无力感太大，心思才转移到另一个人身上。”戏中，少女余凤芝由新人苏丽珊饰演，对杨千嬅的挑战，是一开始就要承接角色的无奈和伤感：“少年时的经历，我要靠导演去解说，然后再去幻想，复杂在于究竟要放多少力度才足够，因她的情感很虚无，没有太多戏剧性，演得太多或太淡就表达不出其无奈和感慨。”
在中学的戏分里，电影将3位主角带到还未入世的干劲，并且由何故饰演的老师来作出对比。3位年青演员苏丽珊、游学修及吴肇轩的演绎却有惊喜。现年23岁的苏丽珊凭“余凤芝”，入围角逐《第52届金马奖颁奖典礼》最佳新演员，虽然最后没获奖，但她笑言：“导演说我是输定的，但是入围还是很高兴，以后要更努力啦！”
值得注意的是，电影有著多位配角演出，当中无论是林子聪的昔日同学以至叶念琛导演的客串、影评人何故饰演陆老师，乔宝宝在片中的饰演的校工。不过，其惊喜程度还不及谭玉瑛饰演的副校长，在大银幕第3次演出的她，其对白也许令不少观众有所共鸣。
故事简介：
彭盛华和余凤芝结婚10年，生活平淡似水。凤芝在网上偶然发现旧同学苏博文的部落格，上载了他自弹自唱的歌，唤起凤芝沉睡多时的回忆精灵。90年代，中学歌唱比赛上，盛华和博文合唱，凤芝被两人吸引。盛华生性活泼，梦想成为室内设计师，常把课室弄得像游戏乐园。博文踏实寡言，擅长制作机械装置，梦想成为飞机师，曾在“鸡蛋飞行”比赛夺得冠军。中学时代的余凤芝、彭盛华、苏博文沉醉在“三人行”的梦幻岁月里。凤芝希望将来可以乘坐博文驾驶的飞机、住进盛华设计的大屋中。回到现实，凤芝发现丈夫经常发求爱短讯给一个叫莉娜的女人。凤芝抚心自问，当时为何选择盛华而放弃博文呢？答案就在当年学校开放日里。凤芝决定要展开“寻找苏博文”行动。她重返母校，再遇上昔日老师、校工、旧同学，一幕幕青春岁月历历在目；对比当下，那个满怀梦想，不知天高地厚的自己，去了哪里呢？最后，凤芝终在博客上收到苏博文的回音，可是，结果却是她意料之外。
导演：黄修平
演员：杨千嬅、林海峰、游学修、苏丽珊、吴肇轩
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