奥巴马2008年参选总统时已提出要重建美国与古巴的关系。随著美国国会明年起全面落入共和党控制，奥巴马剩余任期国内施政将举步维艰，要留下政治遗产，似乎只余外交战场一途。
其长期顾问阿克塞尔罗德坦言，奥巴马任内初期忙于化解经济危机和摆脱两场战争泥淖，如今他不再忍受国会掣肘导致无所作为。
民主党下届总统热门人选希拉莉表示支持奥巴马的决定。古巴流亡社群向来足以左右大选关键州份佛罗里达选情，该社群过往长期为共和党票仓，但近年选举及民调均显示，在美国出生成长的难民后代不再受仇视卡斯特罗政权的情绪束缚，民主党在古巴裔社群的支持率渐有后来居上之势。
古巴方面，油价暴跌或令盟友财援大减，加上劳尔将交棒，其继任人未必有足够威望推行改善对美关系的新政策，因此推动破冰。英国驻古巴前大使黑尔指出，古巴经济疲弱已久，如今极需经济资源和硬通货（国际信誉较佳和有稳定币值的货币），“美国是头号选择”。
